많은 스타트업 CEO들이 가장 회피하고 싶어 하는 순간이 있습니다. “내일 이야기하자”는 말로 미루는 그 순간들 말이죠. 실력은 있지만 조직 문화에 맞지 않는 핵심 인재를 내보내야 할 때, 함께 창업했던 친구와 결별해야 할 때, 전 직원이 반대하지만 회사의 생존을 위해 내려야 하는 결정 앞에서 우리는 멈춰 섭니다.
A16Z(앤드리슨 호로위츠)의 공동 창업자 벤 호로위츠는 이렇게 말합니다.
CEO들이 진짜로 부딪히는 벽은 OKR 설정이나 성과 관리 같은 게 아니라, 매우 복잡하고 감정적인 문제들입니다.
이 글에서는 왜 탁월한 CEO와 평범한 CEO의 차이가 어려운 결정을 대하는 태도에서 갈리는지, 그리고 어떻게 두려움 속에서도 올바른 선택을 할 수 있는지 실전 사례와 함께 알아보겠습니다.
대부분의 CEO 교육이 놓치는 가장 중요한 것
경영 서적이나 스타트업 교육 프로그램을 보면 대부분 비슷한 내용을 다룹니다. 목표 설정 프레임워크, 효율적인 회의 운영법, 팀 빌딩 전략, 성과 지표 관리. 물론 이런 것들도 중요합니다. 하지만 솔직히 말해서, 이런 건 온라인 강의 몇 개만 들어도 충분히 배울 수 있는 수준입니다.
진짜 CEO의 실력이 드러나는 순간은 따로 있습니다. 10년을 함께한 공동창업자에게 “이제 함께 갈 수 없다”고 말해야 할 때, 팀원들이 존경하는 리더지만 회사 방향과 맞지 않아 내보내야 할 때, 모든 이사회 멤버가 반대하지만 CEO인 당신만 보이는 기회를 잡기 위해 홀로 결정해야 할 때.
이런 감정적으로 복잡하고 정치적으로 민감한 문제들 앞에서 당신이 어떻게 행동하느냐가 리더십의 본질을 결정합니다. 그리고 안타깝게도, 이런 부분은 어떤 MBA 프로그램도 제대로 가르쳐주지 않습니다.
회피의 눈덩이 효과: 작은 미루기가 조직을 무너뜨리는 과정
어려운 결정을 미루는 것은 단순히 그 문제 하나만 지연시키는 게 아닙니다. 조직 부채(Organizational Debt)라는 개념이 있습니다. 금융 부채처럼, 해결해야 할 문제를 미룰수록 이자가 붙어 점점 더 큰 문제로 불어나는 것이죠.
실제로 한 스타트업에 능력은 있지만 독단적이고 소통에 문제가 있는 개발팀 리더가 있었습니다. CEO는 “지금 당장 대체 인력을 구하기 어렵다”는 이유로 문제를 방치했습니다.
그 결과는 참담했습니다:
- 1개월 차: 팀원 2명이 그 리더의 태도에 불만을 품기 시작
- 3개월 차: 팀 전체의 사기가 저하되고, 다른 팀과의 협업이 어려워짐
- 6개월 차: 우수한 개발자 1명이 “팀 문화” 문제로 퇴사
- 9개월 차: 개발팀 전체가 사내에서 ‘기피 부서’로 낙인
- 12개월 차: 추가로 3명의 핵심 인재 이탈, 프로젝트 일정 붕괴
한 사람의 문제를 방치한 대가는 결국 전체 조직의 마비로 이어졌습니다. CEO는 결국 그 리더를 내보냈지만, 이미 잃어버린 인재들과 무너진 팀 문화를 복구하는 데는 1년 이상이 걸렸습니다. 처음부터 어려운 결정을 내렸다면 피할 수 있었던 손실이었죠.
탁월한 CEO vs 평범한 CEO: 두려움을 대하는 방식
벤 호로위츠는 수백 명의 창업가들을 관찰하며 한 가지 명확한 패턴을 발견했습니다. 바로 성공하는 CEO들은 두려움으로부터 도망치는 대신 두려움을 향해 달려간다는 것이었죠.
평범한 CEO의 사고방식은 이렇습니다:
- “이 문제는 복잡하니까 조금 더 정보를 모아보자”
- “다음 주 이사회 때 다시 논의해보자”
- “일단 다른 긴급한 일부터 처리하고…”
반면 탁월한 CEO는 이렇게 접근합니다:
- “이건 피할 수 없는 문제다. 지금 당장 해결하자”
- “불완전한 정보지만, 내가 가진 최선의 판단으로 결정하겠다”
- “이 결정 때문에 일부가 나를 싫어할 수 있지만, 회사를 위해 옳은 일이다”
하버드 비즈니스 스쿨의 연구에 따르면, 성공한 스타트업 CEO들의 공통점은 “결정 속도(Decision Velocity)”였습니다. 그들은 완벽한 정보를 기다리지 않고, 60-70%의 확신만 있어도 결정을 내리고 실행하며 수정해나갔습니다.
평시 CEO vs 전시 CEO: 완전히 다른 게임의 룰
모든 비즈니스에는 두 가지 시기가 있습니다. 벤 호로위츠는 이를 평시(Peacetime)와 전시(Wartime)로 구분합니다.
평시의 특징:
- 시장이 성장하고 있고 경쟁이 심하지 않음
- 자금 여력이 충분함
- 조직 확장(Scale-up)과 효율성에 집중
- 팀 만족도를 높이고 모두를 함께 성장시킬 수 있음
전시의 특징:
- 강력한 경쟁자 출현 또는 시장 급변
- 생존이 위협받는 상황
- 빠른 전략 전환과 자원 집중 필요
- 일부를 희생해서라도 전체를 살려야 함
대부분의 경영 교육은 평시 상황만 다룹니다. 하지만 스타트업은 본질적으로 대부분의 시간을 전시 모드로 보냅니다. 자금이 부족하고, 큰 경쟁자와 싸워야 하고, 시장의 변화에 맞춰 끊임없이 피봇해야 하죠.
코로나 시기의 의사결정 사례
한 여행 플랫폼 스타트업은 2020년 초 코로나로 인해 매출이 90% 급감했습니다. 이때 HR팀은 “직원 사기를 위해 스톡옵션을 추가로 지급하자”는 제안을 했습니다. 전형적인 평시적 사고방식이었죠.
하지만 CEO는 냉정하게 판단했습니다.
우리 배는 지금 침몰 중입니다. 모든 사람을 태우고 가려다가는 전원이 익사합니다. 일부를 내려보내서 나머지를 살려야 합니다.
결국 그 회사는 전체 인력의 40%를 정리해고하고, 남은 자원을 B2C에서 B2B 사업으로 피봇하는 데 집중했습니다. 가혹한 결정이었지만, 덕분에 회사는 살아남았고 2년 후 다시 성장 궤도에 올랐습니다.
전시에는 평시의 룰이 통하지 않습니다. CEO는 상황을 정확히 판단하고, 필요하다면 냉혹한 결정도 내릴 수 있어야 합니다.
불완전한 정보 속에서 결정을 내리는 CEO의 무게
MBA 케이스 스터디는 항상 과거 시제입니다.
A 회사는 2015년에 B 전략을 선택했고, 그 결과 C가 발생했습니다.
모든 정보가 깔끔하게 정리되어 있고, 학생들은 결과를 이미 알고 있는 상태에서 “나라면 이렇게 했을 것”이라고 말합니다.
하지만 실제 CEO는 현재 진행형 속에서 결정합니다. 필요한 정보의 10%도 갖지 못한 채로, 결과가 어떻게 될지 모르는 상태에서 베팅을 해야 하죠.
더 어려운 점은, 당신이 가진 정보를 다른 사람들은 모른다는 것입니다. 직원들은 “왜 저런 결정을 내렸을까?”라고 의아해하고, 이사회는 “좀 더 신중하게 접근해야 하는 거 아니냐”고 압박하고, 언론은 “이 회사는 방향을 잃은 것 같다”고 평가합니다.
이 모든 외부의 소음 속에서, CEO인 당신은 자신이 52% 정도 옳다고 믿는다면 그 결정을 밀고 나가야 합니다. 만약 모두가 동의하는 결정만 내린다면, 굳이 CEO가 필요 없겠죠.
용기의 진짜 의미: 두려움 속에서도 행동하는 것
많은 사람들이 용기를 오해합니다. 용기란 두려움을 느끼지 않는 것이 아닙니다.
용기란 두려움을 느끼면서도 해야 할 일을 하는 것입니다.
전설적인 복싱 트레이너 커스 다마토(마이크 타이슨의 멘토)는 이렇게 말했습니다:
영웅과 겁쟁이는 똑같이 두려움을 느낀다. 차이는 그 두려움에 대해 어떻게 반응하느냐에 있다. 겁쟁이는 두려움 때문에 움직이지 못하지만, 영웅은 두려움을 느끼면서도 앞으로 나아간다.
CEO도 마찬가지입니다. 핵심 인재를 해고할 때 당신도 불안하고 죄책감을 느낍니다. 모두가 반대하는 전략을 밀어붙일 때 “내가 틀렸으면 어쩌지?”라는 생각이 듭니다. 하지만 그럼에도 불구하고 회사를 위해 옳다고 믿는 결정을 내리는 것, 그것이 리더십입니다.
여기서 중요한 구분이 있습니다:
단기적으로 좋아지는 것(Being Liked)
vs
장기적으로 존중받는 것(Being Respected)
평범한 CEO는 모두에게 좋은 사람으로 보이고 싶어 합니다. 반면 탁월한 CEO는 당장은 미움받더라도 장기적으로 “그때 그 결정이 옳았다”는 평가를 받는 것을 선택합니다.
CEO가 진짜 가치를 만드는 순간
실리콘밸리의 유명한 투자자 마크 안드레센은 이렇게 말했습니다.
CEO의 가치는 모든 것이 잘 돌아갈 때가 아니라, 모든 것이 무너질 때 측정된다.
당신이 CEO로서 진짜 가치를 만드는 순간은:
- 모두가 포기하고 싶어 할 때 방향을 제시하는 순간
- 불가능해 보이는 목표를 팀에게 믿게 만드는 순간
- 누구도 하고 싶어 하지 않는 어려운 대화를 먼저 시작하는 순간
- 불완전한 정보로 중요한 결정을 내리고 책임지는 순간
스프레드시트를 잘 만들거나 전략 문서를 멋지게 작성하는 것은 CEO의 핵심 역할이 아닙니다. 누구나 할 수 있는 일들이죠. CEO는 오직 당신만이 할 수 있는, 가장 어렵고 고통스러운 일을 하기 위해 존재합니다.
어려운 결정을 내리기 위한 체크리스트
이론은 충분합니다. 이제 실제로 당신이 어려운 결정 앞에 섰을 때 사용할 수 있는 구체적인 프레임워크를 제시하겠습니다.
1. 결정 회피 신호 감지하기
다음 말들을 하고 있다면, 당신은 지금 회피하고 있는 것입니다:
- “좀 더 데이터를 모아보자”
- “다음 주에 다시 논의하자”
- “일단 다른 것부터 해결하고…”
- “시간이 해결해줄 거야”
2. 두려움의 정체 파악하기
무엇이 당신을 멈추게 하는가?
- 그 사람이 날 미워할까 봐?
- 내 판단이 틀렸을까 봐?
- 다른 사람들이 비난할까 봐?
두려움을 명확히 인식하는 것만으로도 그 힘은 반으로 줄어듭니다.
3. 최악의 시나리오 시뮬레이션
이 결정을 내렸는데 최악의 경우가 벌어진다면?
종이를 꺼내 세 개의 칼럼을 만드세요.
- 첫 번째 칼럼: 최악의 시나리오를 구체적으로 적습니다.
- “핵심 개발자를 해고했는데, 3명이 연쇄 퇴사하고 프로젝트가 3개월 지연된다”
- “새로운 시장에 진출했는데 완전히 실패해서 투자금 2억을 날린다”
- 두 번째 칼럼: 그 시나리오의 실제 발생 확률을 냉정하게 평가합니다.
- 연구에 따르면, 우리가 상상하는 최악의 시나리오가 실제로 일어날 확률은 10% 미만입니다.
- 세 번째 칼럼: 최악의 경우가 벌어져도 어떻게 회복할 수 있는지 적습니다.
- “백업 개발자를 외주로 투입하고, 일정을 조정하면 6개월 안에 정상화 가능”
- “남은 자금으로 기존 사업에 집중하면 2년 안에 회복 가능”
넷플릭스의 리드 헤이스팅스는 2011년 DVD 사업과 스트리밍 사업을 분리하는 결정을 내렸습니다. 고객들은 폭발적으로 반발했고, 주가는 77% 폭락했으며, 80만 명의 구독자가 이탈했습니다. 말 그대로 최악의 시나리오였죠.
하지만 헤이스팅스는 이미 이 시나리오를 예상했고, 회복 계획이 있었습니다. “고객들이 돌아오는 데 1년, 시장의 신뢰를 회복하는 데 2년”이라는 계획이었죠. 결과는? 정확히 그 타임라인대로 회복했고, 지금의 넷플릭스가 되었습니다.
대부분의 경우, 최악의 시나리오조차 회복 가능한 수준입니다. 진짜 회사를 망하게 하는 것은 잘못된 결정이 아니라, 결정을 내리지 못해 서서히 죽어가는 것입니다.
4. 24시간 룰 적용
긴급하지 않다면 24시간을 주고 다시 생각해보세요. 하지만 24시간 후에는 반드시 결정하세요.
왜 24시간일까요?
심리학 연구에 따르면, 중요한 결정을 내릴 때 우리의 뇌는 두 가지 모드로 작동합니다. 시스템 1(감정적, 즉각적)과 시스템 2(논리적, 분석적)입니다. 결정의 순간에는 시스템 1이 지배적이지만, 24시간 후에는 시스템 2가 활성화됩니다.
24시간 동안 해야 할 것:
- 밤에 자면서 생각 정리하기: 수면은 뇌가 정보를 재구성하는 시간입니다. 아침에 일어났을 때 더 명확한 답이 보입니다.
- 3명에게 자문 구하기: 이해관계가 없는 멘토, 반대 의견을 낼 만한 동료, 그리고 당신을 지지하는 친구. 각각 다른 관점을 제공할 것입니다.
- “1년 후의 나” 기법: 1년 후 당신이 지금의 결정을 돌아본다면 뭐라고 말할까요? “그때 왜 그렇게 고민했지?”라고 할 가능성이 높습니다.
24시간 후 결정 실행 방법:
타이머를 설정하세요. 정확히 24시간 후, 캘린더에 “최종 결정” 블록을 30분 잡아둡니다. 이 시간에는 다른 어떤 회의나 업무도 잡지 마세요.
그 시간이 되면, 더 이상 새로운 정보를 찾지 마세요. 당신이 이미 가진 정보로 결정하세요. 제프 베조스는 이를 “70% 룰”이라고 부릅니다. 70%의 확신이 있으면 결정하라는 것이죠.
24시간이 지났는데도 결정하지 못한다면, 그건 당신이 정보가 부족해서가 아닙니다. 결정의 결과를 감당할 용기가 부족한 것입니다. 이때는 3번 항목(최악의 시나리오 시뮬레이션)으로 돌아가세요.
5. 실행 후 소통 계획
결정을 내렸다면, 관련된 모든 사람에게 명확하고 솔직하게 커뮤니케이션하세요. 이유를 설명하되, 변명하지는 마세요.
실제로 한 스타트업 CEO는 인력 구조조정을 결정했지만, 그 이유를 제대로 설명하지 않았습니다. 단지 “회사 사정상 어쩔 수 없다”는 애매한 메시지만 전달했죠. 결과는? 남은 직원들의 불안이 극대화되었고, 3개월 내에 우수 인재 5명이 추가로 퇴사했습니다. 한 번의 구조조정이 연쇄 이탈로 이어진 것입니다.
효과적인 소통 프레임워크: CLEAR 모델
- C – Context (맥락 제공)
- “지난 6개월간 우리 회사의 번레이트는 월 5천만원인데, 런웨이는 8개월밖에 남지 않았습니다.”
- L – Logic (논리적 근거)
- “따라서 우리는 코어 사업에 집중하고, 부수적인 프로젝트는 중단해야 합니다.”
- E – Emotion (감정 인정)
- “이 결정이 얼마나 힘든지 압니다. 특히 X팀이 그동안 쏟은 노력을 생각하면 가슴이 아픕니다.”
- A – Action (구체적 행동)
- “따라서 X팀은 해체하고, 3명은 Y팀으로 전환 배치하며, 2명은 아쉽지만 이번 달 말로 퇴사 절차를 진행합니다.”
- R – Responsibility (책임 명시)
- “이 결정의 모든 책임은 CEO인 제게 있습니다. 여러분이 동의하지 않더라도, 저는 이것이 회사를 살리는 유일한 길이라고 판단했습니다.”
소통 채널 우선순위:
- 직접 영향받는 사람: 1:1 대면 미팅 (최소 30분)
- 간접 영향받는 팀: 팀 미팅 (질의응답 시간 포함)
- 전체 조직: 전사 이메일 또는 타운홀 미팅
- 외부 이해관계자: 공식 발표문
절대 하지 말아야 할 것:
- ❌ “여러분도 이해하시리라 믿습니다” → 이해를 강요하지 마세요
- ❌ “더 좋은 방법이 없었어요” → 변명처럼 들립니다
- ❌ “이건 이사회의 결정이에요” → 책임을 회피하지 마세요
해야 할 것:
- ✅ “이 결정이 왜 옳다고 믿는지 설명하겠습니다”
- ✅ “여러분이 화가 날 수 있다는 것을 압니다”
- ✅ “최종 결정은 제가 내렸고, 그 결과도 제가 책임집니다”
소통 후 48시간이 골든타임입니다. 이 기간에 1:1 대화를 통해 팀의 반응을 확인하고, 추가 질문에 답하세요. 이때 당신의 태도가 조직의 신뢰를 결정합니다.
에어비앤비의 브라이언 체스키는 2020년 코로나로 인한 대규모 해고를 발표할 때, 전 직원에게 개인적인 영상 메시지를 보냈고, 해고되는 직원들에게는 추가로 1:1 통화를 제안했습니다. 그 결과, 해고된 직원들조차 “회사는 미워할 수 없다”는 반응을 보였고, 일부는 나중에 회사가 회복했을 때 다시 합류했습니다.
기억하세요. 어려운 결정을 내린 것은 당신의 용기입니다. 하지만 그 결정을 어떻게 소통하느냐가 당신의 리더십을 정의합니다.
미뤄둔 결정을 다시 꺼내세요
이 글을 읽고 있는 지금, 당신의 머릿속에 떠오르는 “그 결정”이 있을 겁니다. 내보내야 하는데 미루고 있는 직원, 종료해야 하는데 질질 끌고 있는 프로젝트, 시작해야 하는데 두려워서 미루는 새로운 시도.
오늘 그것을 꺼내세요. 내일로 미루지 마세요. 내일도 당신은 같은 두려움을 느낄 테니까요. 차이는, 내일의 당신은 오늘보다 하루 더 늦은 결정을 내리게 된다는 것뿐입니다.
벤 호로위츠의 말을 다시 한번 기억하세요:
두려움으로부터 도망치면, 그 두려움은 결국 당신을 따라잡는다. 하지만 두려움을 향해 달려가면, 당신이 두려움을 정복할 수 있다.
당신이 CEO인 이유는 어려운 결정을 내리기 위해서입니다. 쉬운 일만 한다면, 당신은 필요 없습니다. 고통스럽지만, 이것이 리더의 특권이자 책임입니다.
지금 이 순간, 두려움을 향해 한 걸음 내딛으세요. 그것이 당신을 평범한 경영자에서 탁월한 CEO로 만드는 유일한 길입니다.
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