성공보다 실패를 먼저 생각하라

죽을 곳을 피하라

제가 알고 싶은 건 제가 어디서 죽게 될지입니다. 그래서 절대 거기에는 가지 않는 것입니다.

찰리 멍거

이 말이 다소 어둡게 들릴 수 있지만, 그 이면에는 수십 년간 검증된 사고방식이 숨어 있습니다. “어떻게 성공하나?”라는 질문 대신 “어떻게 실패하나?”라는 질문을 던지고, 그런 일들을 철저히 피하는 것이죠.

뒤집기 사고법이 투자에서 중요한 이유

대부분의 투자자들은 올바른 답을 찾고, 성공의 비밀이나 핵심 전략을 찾는 데 너무 익숙해져 있습니다. 하지만 어리석은 행동을 피하는 것의 강력함을 간과하곤 하죠. 투자에서는 큰 손실을 피하는 것이 큰 수익을 내는 것보다 더 중요합니다.

실제로 투자 초기의 대부분 실수들을 돌아보면, 충분히 알지 못해서가 아니라 “무엇이 잘못될 수 있는지?”를 묻지 않아서 발생합니다. 이해하지 못하는 기업을 사고, 적신호를 무시하며, 손실 가능성은 고려하지 않고 오로지 이익만 생각하는 것이죠.

실전에서 활용하는 뒤집기 사고법

1. 개별 주식 분석에서의 적용

주변 사람들이 모두 어떤 기업에 대해 흥분하고 있을 때, 바로 뛰어들기보다는 뒤집어서 생각해보세요:

• 기존 질문: “이 주식으로 얼마나 수익을 낼 수 있을까?”
• 뒤집기 질문: “이 투자가 실패하려면 어떤 일이 일어나야 할까?”

구체적인 위험 신호들을 체크해보세요:

• 부채 수준이 위험할 정도로 높지 않은가?
• 창업자나 경영진의 과거 이력은 투명한가?
• 경기 순환 산업에 속해 있어 정점의 수익을 구매하는 건 아닌가?
• 밸류에이션이 과도하게 높지 않은가?

2. 펀드 투자에서의 뒤집기 적용

성과 차트 상단에 오른 뮤추얼 펀드를 보고 있다면, 먼저 이렇게 물어보세요:

이 뮤추얼 펀드가 크게 실망시키려면 어떤 일이 있어야 할까?

• 과열된 특정 섹터에만 집중 투자했는가?
• 최근 펀드 매니저가 교체되어 성과 기록이 현재 결정권자를 반영하지 않는가?
• 펀드 규모가 커져서 민첩한 투자가 어려워졌는가?
• 최근 수익률이 실력보다는 상승하는 시장의 영향인가?

3. FOMO(기회를 놓칠 것 같은 두려움) 극복하기

한 주 만에 50% 급등한 주식을 보고 “지금 바로 사지 않으면 후회할 것 같아!”라는 생각이 들 때, 뒤집어서 생각해보세요:

지금 이걸 쫓아가서 내가 손실을 볼 수 있는 조건은 무엇일까?

• 이미 과대평가된 상태는 아닌가?
• 사업 내용을 제대로 이해하고 있는가?
• 모멘텀에만 의존하고 있으면서 안전장치는 없는가?

투자자들이 흔히 범하는 실수들

뒤집기 사고법을 통해 “투자자들이 보통 실패하는 이유”를 정리해보면:

• 이해하지 못하는 레버리지 사용
• 밸류에이션 무시
• 군중심리에 무작정 따라가기
• 감정에 휘둘려 투자하기
• 지출이나 저축 관리 부실
• 비상금 부족
• 과열된 시장에서 매수
• 공황 상태에서 매도
• 소음을 신호로 착각
• 실체 없는 이야기나 루머에 베팅
• 스스로 생각하지 않기

이 중 몇 가지만 피해도 훨씬 더 나은 투자자가 될 수 있습니다.

자산 배분에서의 뒤집기 활용

“어떻게 하면 수익을 극대화할까?” 대신 “어떻게 하면 내 자산이 폭발하는 것을 막을 수 있을까?”라는 질문을 던져보세요.

이 질문은 자연스럽게 다음과 같은 전략으로 이어집니다:

• 분산 투자의 중요성
• 충분한 현금 비축
• 특정 섹터나 지역 과도한 집중 회피
• 회복력 있는 포트폴리오 구성

커리어에도 적용하는 뒤집기 사고

앞으로 10년 후에 나를 재정적으로 곤경에 빠뜨릴 결정은 무엇일까?

• 라이프스타일 부채를 떠안는 것
• 너무 오랫동안 안전지대에만 머무르는 것
• 새로운 기술 학습을 회피하는 것
• 단일 수입원에만 의존하는 것

뒤집기 사고법의 진정한 가치

뒤집기는 비관적인 것이 아니라 현실적인 것입니다. 반성공이 아니라 생존을 위한 전략이죠. 투자에서 생존은 과소평가되어 있습니다. 모두가 돈을 두 배로 늘리고 싶어 하지만, 복리의 조용한 마법을 충분히 오래 누리기 위해 게임에 계속 머무르는 것의 중요성은 간과합니다.

겸손함이 주는 선물

투자 결정을 내릴 때마다 스스로에게 물어보세요:

여기서 내가 어떤 가정을 하고 있는데, 그것이 틀릴 수도 있지 않을까?

이것이 바로 뒤집기의 핵심입니다. 우리를 정직하게 만들고, 스프레드시트가 말하는 만큼 똑똑하지 않다는 것을 상기시켜주죠. 그 겸손함이 바로 뒤집기 사고법의 진정한 선물입니다.

행동하되, 정보에 기반해서

“계속해서 잘못될 가능성을 생각하면 너무 조심스러워지지 않을까?”라는 우려가 있을 수 있습니다. 하지만 뒤집기는 무작정 행동하지 않는 것이 아닙니다. 정보에 기반한 행동입니다.

위험을 인지하고 피하는 것이 아니라, 위험을 고려하여 설계하는 것이 핵심입니다. 이 차이를 아는 것이 성공적인 투자자와 그렇지 못한 투자자를 가르는 분기점입니다.

어리석음을 피하는 지혜

지금까지의 투자 여정에서 배운 모든 것을 한 가지로 정리한다면, 그것은 바로 ‘어리석음을 피하는 것’입니다. 뛰어난 재능이나 빠른 속도, 운보다도 더 중요한 것은 바로 어리석음을 피하는 것입니다.

다음번에 투자에 흥분하거나, 소외감을 느끼거나, 무조건 몰아치고 싶은 유혹이 들 때, 잠시 멈추세요. 스스로에게 물어보세요:

• “무엇이 잘못될 수 있을까?”
• “내가 놓치고 있는 것은 무엇일까?”
• “이것이 실패할 수 있는 방법은 무엇일까?”

그 답변들이 여러분의 다음 행동을 이끌도록 하세요. 멈추기 위한 것이 아니라, 더 강하게 만들기 위해서 말입니다.

세상은 종종 ‘옳은 답’을 찾는 데 집착하지만, 때로는 가장 똑똑한 선택은 명백한 실수를 피하는 것임을 기억하세요. 그것이 바로 뒤집기 사고법의 진정한 힘입니다.

여러분도 이제 투자할 때 “어떻게 성공할까?” 대신 “어떻게 실패를 피할까?”를 먼저 생각해보시는 건 어떨까요?