Apple, Palantir, Slack에서 배우는 인간 중심의 엔지니어링 리더십

성공적인 엔지니어링 조직을 위한 3가지 핵심 전략

Lopp는 Borland, Netscape, Palantir, Slack 등 다양한 기업에서의 경험을 바탕으로, 엔지니어링 조직의 성공을 위한 실질적인 전략을 공유합니다.

1. “Wolf Time”을 장려하라

Lopp는 엔지니어의 시간을 71% 실질 업무와 29% 자유 창작 시간으로 분할할 것을 제안합니다. 이 29%의 시간은 “측정할 수 없고 설명이 필요 없는 시간”으로, 자발적인 창의성이 자라나는 공간입니다.

엔지니어들이 이런 시간이 허용된다는 것을 인지하지 못하면, 그들은 회의 사이에 몰래 창의적 활동을 하게 되고, 결국 아무것도 의미 있게 자라나지 않습니다.

그는 Palantir에서 이를 공식화하려 했던 시도가 실패했음을 예로 들며, 형식화된 프로그램보다는 비공식적인 권장과 대화가 더 효과적이라고 설명합니다. 예를 들어, 매주 금요일 한 시간 동안 비공식적인 아이디어 공유 시간을 마련하는 것이 좋은 방법이라고 제안합니다.

2. 논쟁을 정기적으로 장려하라

훌륭한 제품은 엔지니어링, 디자인, 제품 세 분야의 균형 잡힌 협력에서 탄생합니다. 이 협업 과정에서 논쟁은 불가피하지만, Lopp는 바로 그 논쟁이 제품 품질을 높이는 핵심이라고 강조합니다.

디자인 문제인지, 제품 문제인지, 기능 이해의 문제인지를 놓고 팀 내 논쟁이 활발해야 합니다.

그는 논쟁 문화가 쉽지 않다는 것을 인정하면서도, 이러한 토론이 열등한 결과물을 피하고 지속 가능한 제품을 만드는 데 필수적이라고 말합니다.

리더는 상향식뿐만 아니라 하향식으로도 의견 도전을 장려해야 하며, 때로는 일반 직원과 창업자 간의 논쟁이 회사의 방향을 바꾸는 중요한 순간이 될 수 있다고 설명합니다.

3. 확장 가능한 운영 시스템을 구축하라

좋은 판단력과 운영력이 확장 가능한 제품의 기반입니다. Lopp는 판단력을 단순한 결과가 아닌, “왜 그렇게 결정했는가”를 설명할 수 있는 능력으로 정의합니다.

책임(Accountability)의 의미는 ‘보고할 수 있는 이야기’를 갖는 것입니다.

소수의 판단력이 전체 시스템으로 확장되기 위해서는 명확한 프로세스가 필요합니다. 그는 채용 프로세스만 봐도 조직의 운영 품질이 드러난다고 말하며, 응답 속도나 일정 명확성 같은 세부사항의 중요성을 강조합니다.

스타트업이라는 핑계로 프로세스를 무시해서는 안 되며, 회사를 구축하는 것은 결국 운영을 구축하는 일이라고 설명합니다.

제품팀과 엔지니어링팀의 관계 개선하기

제품팀과 엔지니어링팀 사이의 긴장과 오해는 오래된 이야기지만, 확장 가능한 질 높은 제품을 만들기 위해서는 이 관계를 잘 다듬는 것이 필수적입니다.

Lopp은 나쁜 제품 매니저(PM)는 엔지니어가 제품에 주인의식 없이 지시만 따르도록 만드는 반면, 좋은 PM은 엔지니어가 “왜 이걸 만드는지”를 충분히 이해하도록 도와준다고 설명합니다.

그는 엔지니어를 “어떻게(how)”의 사람으로, PM을 “왜(why)”의 사람으로 정의합니다. 제품팀은 고객의 이야기를 전달하고, 어떻게 만들지는 엔지니어와 디자이너에게 위임해야 합니다.

핵심은 ‘왜’를 공유하는 것입니다. PM이 아닌 엔지니어에게 ‘왜 이 기능을 만드는가?’를 직접 물어보세요. 대답이 ‘PM이 시켜서요’라면 분노하세요. 진짜 문제는 제품팀의 판단이 틀렸다기보다는, 엔지니어가 맥락을 이해하지 못한 것입니다.

Lopp는 한 가지 예로 Slack에서의 경험을 들며, 왜 Slack에는 차단 기능이 없는지에 대한 창업자 Stewart의 명확한 설명을 공유합니다.

Stewart는 “정보는 모두에게 보이는 것이 중요하다”는 철학을 분명히 했으며, 이는 단순한 기능의 문제가 아닌 비전의 문제였습니다.

좋은 제품 매니저는 각 기능이나 아이디어를 제품 전체 비전 안에 맥락화해 전달할 수 있어야 합니다. 그것이 바로 모든 사람이 집중해야 할 ‘why’의 일부인 것입니다.

성공적인 엔지니어링 리더의 3가지 핵심 특성

진정한 엔지니어링 리더십은 단순한 기술적 역량을 넘어서는 것입니다. Lopp는 “결국 리더십은 사람을 다루는 기술”이라고 강조하며, 성공적인 리더가 갖춰야 할 3가지 핵심 특성을 제시합니다.

1. 유연성(Malleability)을 갖추고 있다

리더는 다양한 성향의 사람들과 일하며, 그에 맞춰 자신의 스타일을 조정할 수 있어야 합니다. Lopp는 Pinterest와 Slack에서 전혀 다른 방식으로 팀을 이끌었던 자신의 경험을 예로 들며, 같은 사람이라도 각 조직의 특성에 맞게 리더십 스타일을 변화시켜야 한다고 말합니다.

그는 신규 매니저에게 항상 같은 질문을 던집니다:

피드백을 받고 나서 당신은 무엇을 바꾸었는가?

이를 통해 리더의 적응력과 성장 의지를 평가합니다.

팀 구성 역시 고정된 기준보다는 실제 함께 일하며 드러나는 강점과 약점을 기반으로 재조직해야 한다고 조언하며, 그는 6개월마다 리오거나이징을 실행한다고 합니다.

2. 스토리텔링 능력이 뛰어나다

Lopp는 마이크로매니지먼트에 강한 거부감을 표현하며, “엔지니어에게 지시하는 것만큼 짜증나는 일은 없다”고 말합니다. 대신, 리더는 “상자(Box)와 수프(Soup)”를 제공해야 한다고 제안합니다.

상자는 아이디어와 맥락을 채워 넣은 공간이며, 국물은 구성원이 자유롭게 마시거나 조합할 수 있는 정보의 기반입니다. 지시 대신 영감을 주는 이야기를 제공하면, 구성원이 스스로 판단하고 성장할 수 있습니다.

리더의 역할은 수프를 주는 것입니다. 마실지, 뭘 넣을지는 그들의 선택입니다.

일부 구성원은 “그냥 뭘 해야 하는지 말해줘요”라고 요청하기도 하지만, Lopp는 그조차도 결국 자기 방식대로 해석하게 된다고 말합니다. 그렇기 때문에 명확한 지시보다는 맥락과 비전을 공유하는 것이 더 효과적이라고 설명합니다.

3. 구성원의 동기와 목표를 이해한다

리더는 팀원 개개인이 무엇을 통해 성장하고 동기부여되는지 알고 있어야 합니다. Lopp는 이를 위해 호기심(curiosity)과 끊임없는 “왜?” 질문이 필수적이라고 강조합니다.

그는 두 가지 예시를 들어 설명합니다.

• 첫째, 기술적 도전이 삶의 원동력인 엔지니어에게는 끊임없는 문제 해결 기회를 제공해야 합니다.
• 둘째, Palantir의 어시스턴트처럼 보상 중심 동기를 가진 사람에게는 그에 맞는 관리 방식을 적용해야 합니다.

핵심은 각 사람의 ‘단 하나의 핵심 동기’를 파악하고, 그것에 지속적으로 투자하는 것입니다. 리더는 구성원이 스스로도 모르는 동기를 발견하고 성장 기회를 만들어야 합니다.

결론: 인간 역학에 기반한 엔지니어링 조직의 성공

성공적인 엔지니어링 조직은 원활하게 작동하는 인간 역학(Human Dynamics)에 달려 있습니다. 훌륭한 제품은 뛰어난 개인이 아닌, 잘 협업하는 사람들의 집합에서 탄생하며, 리더의 역할은 조직을 구성하는 사람들에게 힘을 실어주는 것에서 출발합니다.

엔지니어링 팀은 복잡하고도 멋진 인간들의 거대한 직물(tapestry)입니다. 이 직물의 구조와 흐름을 이해하려는 노력이, 제품의 가치가 조직 전체를 통해 효과적으로 전달되도록 만드는 열쇠입니다.

Lopp의 말처럼, “사람들이 어떻게 상호작용하는지 이해하려는 동기를 가질 때, 당신의 회사는 제품의 가치를 규모 있게 전달할 준비가 되는 것입니다.”