에어비앤비 PM에서 뉴스레터 거물까지
2019년, 에어비앤비에서 7년간 프로덕트 매니저로 일했던 레니 래칫스키는 인생의 교차로에 서 있었습니다. 퇴사 후 세운 계획들이 줄줄이 무너지면서 그는 예상치 못한 길을 걷게 되었죠. 창업 실패, 스타트업 입사 좌절, 대기업 취업마저 막힌 상황에서 그가 선택한 것은 단순한 글쓰기였습니다.
하지만 이 ‘단순한’ 선택이 그를 연매출 60억원의 뉴스레터 제국을 건설한 실리콘밸리 최고의 콘텐츠 크리에이터로 만들어냈습니다. 50만 구독자를 보유한 Lenny’s Newsletter의 성공 스토리는 단순한 성공담이 아닌, 현대 디지털 시대의 개인 브랜딩과 콘텐츠 비즈니스의 새로운 가능성을 보여주는 중요한 사례입니다.
실패가 만들어낸 기회의 순간
에어비앤비에서의 7년, 그리고 새로운 시작
레니의 여정은 2010년 Localmind 공동창업으로 시작됩니다. 지역 기반 질문-답변 플랫폼이었던 이 스타트업은 에어비앤비에 인수되면서 그의 PM 커리어의 출발점이 되었죠. 7년간의 에어비앤비 경험은 그에게 프로덕트 개발의 핵심 노하우와 사용자 중심 사고를 체화시켰습니다.
2019년 퇴사 후 그가 직면한 현실은 냉혹했습니다.
퇴사 후 제 첫번째 계획은 창업이었고, 두번째는 스타트업에 입사, 세번째는 대기업 입사였어요. 그런데 모두 실패해버리고 말았어요.
이 절망적인 순간이 역설적으로 그의 인생을 바꾼 전환점이 되었습니다.
미디엄에서 시작된 작은 실험
시간이 많아진 레니는 ‘배운 것을 남겨보자’는 단순한 마음으로 미디엄에 글을 올리기 시작했습니다. 그의 첫 번째 히트작인 ‘에어비앤비에서 배운 7년간의 비즈니스 구축 방법’은 브라이언 체스키 CEO가 전사에 공유할 정도로 화제가 되었죠.
이 성공이 우연이 아니었음을 보여주는 대목은 친구인 앤드류 첸(유명 투자자이자 뉴스레터 운영자)의 조언에서 드러납니다.
자신이 좋아하는 일을 하면서, 시장도 같이 좋아하는 일을 찾는 것은 드문 일이에요. 지금 하는 일을 두 배로 늘리세요.
전략적 플랫폼 전환과 커뮤니티 구축
서브스택으로의 이주: 구독자와의 직접 소통
미디엄의 한계를 깨달은 레니는 전략적으로 서브스택으로 플랫폼을 옮겼습니다. 미디엄은 일방향성 서비스로 구독자 정보 확보가 어려웠지만, 서브스택은 이메일을 통한 직접적인 구독자 관리가 가능했죠. PM 출신답게 그는 사용자와의 커뮤니케이션이 성장의 핵심임을 정확히 파악하고 있었습니다.
다채널 커뮤니케이션 전략
레니의 성장 전략은 단순한 뉴스레터 발송을 넘어섰습니다:
- 트위터 활용: 실리콘밸리 창업가들과의 네트워킹을 통해 구독자들의 질문을 수집하고, 이를 다시 뉴스레터 콘텐츠로 활용하는 선순환 구조를 만들었습니다.
- 슬랙 커뮤니티 운영: 제품, 성장, 홍보 3개 채널로 구성된 슬랙 그룹을 통해 구독자들 간의 활발한 토론을 촉진했습니다. ‘Lenny’s Prime’이라는 프리미엄 콘텐츠와 전 세계 밋업 장려를 통해 커뮤니티의 응집력을 높였죠.
콘텐츠 차별화: 깊이 있는 인사이트의 힘
구체적 질문에 대한 구체적 답변
레니가 다른 뉴스레터와 차별화된 지점은 사람들이 실제로 궁금해하는 구체적인 질문에 대한 실질적 답변을 제공했다는 점입니다:
- “SaaS 프로덕트의 좋은 리텐션이란 무엇인가?”
- “처음 천 명의 사용자를 어떻게 확보하나요?”
- “첫 번째 PM은 어떻게 고용하나요?”
이러한 질문들은 실리콘밸리에서 일하는 프로덕트 매니저와 창업가들이 실제로 직면하는 현실적 고민들이었습니다.
인터뷰 기반의 종합적 인사이트
레니의 콘텐츠 제작 방식은 철저히 데이터 기반이었습니다. 단일 회사의 조언에 의존하지 않고, 여러 회사의 조언을 종합해 ‘더 나은 조언’을 제공하는 것이 그의 핵심 전략이었죠. 하나의 포스팅을 위해 17개 기업의 25명을 인터뷰하는 것도 마다하지 않았습니다.
2020년 이 방식을 처음 시도한 4부작 시리즈는 2,000명의 구독자 증가라는 가시적 성과로 이어졌습니다. 사람들이 기피하고 어려워하는 질문을 상세하게 답변한 결과, 콘텐츠 품질이 매우 높았고 자연스럽게 바이럴 효과를 만들어냈습니다.
레니가 전하는 10가지 성공 법칙
1. 퀄리티 + 일관성이 최우선
사람들이 친구와 동료들에게 공유하고 싶어하는 가치 있는 콘텐츠를 지속적으로 게시하는 것이 성장의 핵심입니다.
2. 전 세계 누구보다 잘하기
제품, 커리어, 성장을 원하는 사람들에게 구체적인 도움을 주고, 그 분야에서 최고가 되면 구독자들은 계속 찾아올 것입니다.
3. 지속 가능한 열정 유지
작성자 스스로 에너지를 얻고, 진정으로 호기심을 가져야 합니다. 자신이 먼저 중요하게 여기는 일이어야 하고, 그 다음이 시장의 니즈여야 합니다.
4. 시간 투자의 차별화
세상의 99%는 평범한 콘텐츠입니다. 게시물 하나당 10시간을 쓰고, 하나의 시리즈에 수백 시간을 투자할 수 있어야 진정한 차별화가 가능합니다.
5. 간결함의 미학
글쓰기는 결국 핵심이 중요합니다. 30-50%는 줄여야 한다는 것이 그가 얻은 가장 큰 교훈 중 하나입니다.
6. 새로운 인사이트 창조
대부분의 인터넷 글이 기존 내용의 재탕이거나 피상적입니다. 사람들이 원하는 것은 ‘이전에 못 본 새로운 것’을 발견하는 경험입니다.
7. 일관된 발행 주기
발송 마감일을 스스로 강제하여 루틴을 만드는 것이 중요합니다. 사람들은 더 ‘많은’ 이메일보다 더 ‘나은’ 이메일을 원합니다.
8. 완벽주의보다 시작하기
깊이 생각하지 말고 그냥 쓰고 올려보는 것이 중요합니다. “글로 쓰기 전까지 내가 무슨 생각을 하는지 모른다”는 조앤 디디온의 말처럼요.
9. 현실적 단점 인정
뉴스레터 제작자의 생활은 보험도 없고, 휴가도 없으며, 매주 마감에 쫓기는 삶입니다.
10. 그럼에도 최고의 일
이 모든 어려움에도 불구하고 레니는 이 일을 “인생 최고의 일”이라고 표현하며 강력히 추천합니다.
뉴스레터를 넘어선 미디어 제국
현재 레니는 뉴스레터를 넘어 다양한 사업 영역으로 확장했습니다. 팟캐스트, 잡보드, 엔젤 투자까지 진행하며 연간 수익이 한화 기준 60억원을 넘어서고 있습니다.
뉴스레터로 연간 300만 달러, 팟캐스트로 200만 달러를 벌어들이는 그의 성장은 개인 미디어 비즈니스의 새로운 가능성을 보여줍니다.
레니 스토리가 주는 통찰
레니의 성공 스토리에서 가장 중요한 교훈은 ‘사람들의 문제를 해결’하는 데 집중했다는 점입니다. 제품 설계든, 콘텐츠 제작이든, 성장을 위한 모든 것의 출발점은 결국 사용자의 진짜 필요를 파악하고 해결하는 것이었습니다.
또한 ‘글쓴이가 재미있어야 독자도 재미있다’는 진리를 보여줍니다. 레니가 진정으로 호기심을 갖고 즐기며 만든 콘텐츠였기에 독자들도 그 진정성을 느끼고 지속적으로 찾게 된 것이죠.
2019년 모든 계획이 실패했던 그 순간이 오히려 인생 최고의 기회가 되었다는 점은 우리에게 중요한 시사점을 줍니다. 때로는 예상치 못한 길에서 진정한 성공의 씨앗을 발견할 수 있다는 것 말이에요.
여러분도 혹시 지금 막다른 길에 서 있다고 느끼시나요? 레니처럼 작은 실험에서 시작해보는 것은 어떨까요? 여러분만의 독특한 경험과 인사이트가 누군가에게는 꼭 필요한 가치가 될 수 있을 테니까요.