나만의 길을 찾아 인생을 설계하세요

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여러분, 졸업을 앞두고 있거나 이미 졸업한 지 얼마 되지 않았다면 이런 고민을 해보셨을 겁니다. “이제 뭘 해야 하지? 내가 정말 원하는 게 뭐지?” 아마 주변에서는 “빨리 취업해야지”, “안정적인 직장 구해야지”라는 말을 자주 들으실 텐데요. 하지만 정말 그게 다일까요?

Y Combinator 공동창업자 Jessica Livingston이 2025년 Bucknell 대학 졸업식에서 한 연설은 이런 우리의 고민에 명쾌한 답을 제시합니다. 32년 전 졸업할 때 아무런 계획도 없었던 그녀가 어떻게 세계적인 스타트업 액셀러레이터를 만들게 되었는지, 그 과정에서 발견한 진로 탐색의 핵심 전략을 살펴보겠습니다.

인생의 전환점: 이제 기차 레일이 끝났다

구조화된 삶의 종료

지금까지 여러분의 인생은 어떠했나요? 초등학교에서 중학교로, 중학교에서 고등학교로, 그리고 대학교까지. 마치 기차가 정해진 레일 위를 달리듯 명확한 다음 단계가 항상 존재했습니다. 하지만 Jessica는 이렇게 말합니다.

졸업은 마지막 정거장입니다. 이제부터는 여러분이 직접 방향을 선택해야 합니다.

이 사실은 두렵기도 하지만, 동시에 무한한 가능성의 시작이기도 합니다. 더 이상 누군가가 정해놓은 길을 따라갈 필요가 없다는 뜻이니까요.

잘못된 선택의 교훈

Jessica 자신도 졸업 직후 방향을 잃었습니다. 영어학과를 졸업했지만 하고 싶은 일도, 특별한 재능도 모르겠다고 생각했죠. 결국 Fidelity 투자회사 고객센터 야간 근무를 하게 되었는데, 고객들의 “왜 내 펀드 가치가 떨어졌냐”는 질문에 답하는 일이었습니다.

재미도 없고 의미도 없는 일이었지만, 당시 그녀는 “유명한 대기업에 취직하기만 하면 된다”고 생각했습니다. 마치 또 다른 레일 위에 올라타는 것처럼 말이죠. 하지만 이런 접근법은 결국 자신을 더 혼란스럽게 만들 뿐이었습니다.

자기 재정의의 기회

과거에서 벗어나기

여기서 Jessica가 전하는 중요한 메시지가 나옵니다.

여러분은 지금 자신을 재정의할 수 있습니다.

대학 시절 성적이 좋지 않았다고 해서, 과거에 별다른 성취가 없었다고 해서 그것이 여러분의 미래를 결정하지는 않습니다.

Jessica 자신도 대학 시절 성적이 좋지 않았고, 그래서 자신을 “평범한 사람”이라고 생각했습니다. 하지만 졸업 후에는 아무도 여러분의 과거 성적을 묻지 않습니다. 오히려 “지금부터 더 호기심 많고, 책임감 있고, 열정적인 사람이 되겠다”고 결심한다면, 아무도 여러분을 막을 수 없습니다.

새로운 정체성 구축하기

이는 단순히 마음가짐의 문제가 아닙니다. 실제로 여러분이 어떤 사람이 될지는 앞으로의 선택과 행동에 달려 있습니다. 대학 시절의 여러분과 5년 후의 여러분은 완전히 다른 사람이 될 수 있다는 뜻이죠.

수천 가지 선택지 속에서 길 찾기

압도적인 선택의 폭

대학에서는 60여 개의 전공 중에서 선택했다면, 이제는 수천 가지의 직업과 진로 중에서 선택해야 합니다. 이 숫자만 봐도 어마어마하죠? 모든 옵션을 다 살펴보는 것은 현실적으로 불가능합니다.

그렇다면 어떻게 해야 할까요? Jessica는 명확한 해답을 제시합니다.

사람 중심 탐색법

“흥미로운 사람을 찾으세요. 그들이 무엇을 하고 있는지 물어보세요.”

이것이 Jessica가 추천하는 핵심 전략입니다. 직업이나 업계를 먼저 탐색하는 것이 아니라, 사람을 통해 접근하는 것이죠.

실제로 Jessica 자신도 이 방법으로 자신의 길을 찾았습니다. 스타트업 업계 사람들을 만나면서 그 분야에 관심을 갖게 되었고, 결국 스타트업에 관한 책을 쓰는 프로젝트를 시작하게 되었습니다.

구체적인 실행 방법

  • 적극적인 네트워킹: 새로운 사람들을 만나고 소개받기
  • 호기심 가지기: 만나는 사람들이 어떤 일을 하는지 진심으로 궁금해하기
  • 환경 바꾸기: 현재 직장의 사람들이 마음에 들지 않는다면 과감히 떠나기

이 과정에서 중요한 것은 사람들과의 진정한 연결입니다. 단순히 명함을 주고받는 수준이 아니라, 그들의 일과 열정에 대해 깊이 있게 대화하는 것이죠.

거절에 대한 면역력 기르기

사회적 압력과 회의론

야심찬 계획을 세우기 시작하면 반드시 마주하게 되는 것이 있습니다. 바로 주변 사람들의 회의적인 시선이죠.

Jessica가 스타트업에 관한 책을 쓰겠다고 했을 때도 마찬가지였습니다. “네가 작가도 아니고 스타트업 업계 사람도 아닌데, 왜 그런 책을 써?” 이런 반응이 대부분이었죠.

비판을 견디는 능력

하지만 여기서 포기한다면 야심찬 계획은 물거품이 됩니다. Jessica는 이를 극복하기 위한 핵심 능력으로 “거절에 대한 면역력”을 꼽습니다.

왜 사람들이 새로운 아이디어에 회의적일까요? 그 이유는 간단합니다. 진정으로 야심찬 아이디어는 처음에는 틀려 보이기 때문입니다.

만약 누구나 좋다고 생각하는 아이디어라면, 이미 다른 사람이 실행했을 테니까요.

Y Combinator의 사례

Y Combinator를 처음 시작할 때도 마찬가지였습니다. “갓 졸업한 애들에게 소액 투자해서 뭘 하겠다는 거야?” 모든 사람이 우스꽝스럽게 생각했죠. 하지만 지금은 어떤가요? 젊은 창업자들에게 투자하는 것이 당연한 시대가 되었습니다.

Jessica는 이렇게 말합니다.

오히려 우리가 우스꽝스러워 보인 것이 좋았습니다. 그래서 다른 사람들이 우리를 모방하기까지 몇 년의 시간이 걸렸으니까요.

실용적인 조언과 행동 지침

시작하는 방법

  • 현재 상황 점검하기: 지금 여러분 주변에 어떤 사람들이 있나요? 그들 중에서 정말 흥미롭고 영감을 주는 사람이 몇 명이나 될까요?
  • 네트워크 확장하기: 새로운 모임에 참여하고, 다양한 배경을 가진 사람들을 만나보세요. 온라인 커뮤니티, 세미나, 워크숍 등이 좋은 시작점이 될 수 있습니다.
  • 질문하는 습관 기르기: 사람들을 만났을 때 “어떤 일을 하세요?”에서 멈추지 말고, “왜 그 일을 선택하셨어요?”, “그 일의 어떤 점이 가장 흥미로우세요?”처럼 더 깊이 있는 질문을 해보세요.

마음가짐의 변화

무엇보다 중요한 것은 능동적인 자세입니다. Jessica는 “더 이상 표류할 수 없다”고 강조합니다. 지금까지는 정해진 길을 따라가면 되었지만, 이제는 직접 방향타를 잡고 항해해야 한다는 뜻이죠.

여러분만의 사람들을 찾아가는 여정

Jessica의 연설 제목은 “Find Your People(당신의 사람들을 찾으세요)”입니다. 이 제목에는 깊은 의미가 담겨 있습니다. 단순히 좋은 사람들을 만나라는 뜻이 아니라, 여러분과 같은 가치관을 가지고, 비슷한 방향으로 나아가고자 하는 사람들을 찾으라는 의미입니다.

그런 사람들을 찾았을 때, 여러분은 비로소 자신이 정말 원하는 것이 무엇인지 알게 될 것입니다. 그리고 그 순간부터 여러분의 진짜 인생 여정이 시작될 거예요.

30년 넘게 걸려서 이 깨달음에 도달한 Jessica의 경험을 통해, 여러분은 더 빠르게 자신만의 길을 찾을 수 있을 것입니다. 중요한 것은 지금 당장 시작하는 것입니다. 흥미로운 사람 한 명을 만나는 것부터 말이죠.

여러분의 인생에서 가장 중요한 선택들은 아직 시작되지도 않았습니다. 설레지 않나요?

참고 자료: Jessica Livingston, “Find Your People”

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